Охрабрен успехом у продору ка Каспијском мору, Иван IV је покушао да постигне сличан успех у продору ка Балтику. Шведска и Ливонски витезови су контролисали трговачке путеве који су повезивали Русију са Европом. Ливонски рат, који је избио 1558, почео је успешно за Русију, а цареве трупе су заузеле делове обале Балтика и широке области Великог литванског војводства. Када је после Лублинске уније створена заједничка држава Пољске и Литваније, Русија се нашла пред снажним противником. Пљачкашки упади Кримских Татара, терор цара унутар Русије и епидемија куге су додатно ослабили земљу.

Русија је 1569. успела да одбаци османско-кримскотатарски напад на Астрахањ и одбрани приступ Каспијском мору. Ипак, Кримским Татарима је 1571. успело да у изненадном нападу заузму и готово потпуно спале Москву. Годину дана касније кримски кан и турски султан су послали огромну војску у намери да потпуно униште Русију. Још бројније руске трупе су успеле да их поразе у бици код Молодија. Тиме је отклоњена опасност са југа, али су на западу противници Русије кренули у напад. Русија је изгубила све што је освојила на Балтику и морала је да брани сопствену територију приликом опсаде Пскова. По завршетку рата, и после склапања мировног споразума са Пољском и Шведском, Русија је била потпуно осујећена у својим плановима.